Guidi od razu udaje się do Alessandra Algardiego. Jest on już co prawda bardzo chory i ze względu na swą tuszę z trudem się porusza, ale uchodzi za jedynego w mieście rzeźbiarza, niezależnego od Berniniego. Guidi zatrudnia się w jego warsztacie i szybko daje dowód swego talentu. Algardi pracuje wówczas nad prestiżowym zleceniem – ołtarzem upamiętniającym papieża Leona I w bazylice San Pietro in Vaticano (Spotkanie papieża Leona I z Attylą). Ta wielkich rozmiarów płaskorzeźba jest jego sztandarowym dziełem, ale zmożony podagrą twórca musi zaprzestać prac i powierzyć je swoim współpracownikom – między innymi Ercolemu Ferracie i dopiero co przyjętemu do warsztatu Guidiemu. Jak mówi anegdota, schorowany mistrz po kilku miesiącach podniósł się z posłania, aby zobaczyć ołtarz, i zdumiał się tempem i jakością pracy swych uczniów. W kolejnych latach młody rzeźbiarz towarzyszy Algardiemu w podejmowanych przez niego zleceniach aż do jego śmierci w 1654 roku. Potem przejmuje niedokończone prace mistrza, ale otrzymuje też własne zlecenia – rzeźbi modne w tym czasie popiersia. Jednym z nich jest podobizna kardynała Karola Boromeusza wykonana dla kaplicy del Monte di Pietà (Palazzo Monte di Pietà). W 1658 fundatorzy popiersia (Arcybractwo pod wezwaniem Santa Maria del Sacro Monte di Pietà), zadowoleni ze zrealizowanej pracy, postanawiają powierzyć artyście zadanie o wiele bardziej ambitne – stworzenie głównego ołtarza w tejże kaplicy. W listopadzie 1659 roku podpisany zostaje kontrakt na wykonanie w ciągu dwóch lat płaskorzeźbionego ołtarza za pokaźną sumę 1800 skudów. Z Carrary sprowadzony zostaje blok marmuru o wymiarach cztery na dwa metry i Guidi przystępuje do przygotowywania modelu, który ma przedstawić zleceniodawcom. W kolejnym roku praca zostaje jednak przerwana z rozkazu papieża Aleksandra VII, który uznał, że miejsce to, czyli kaplica mająca symbolizować cnotę ubóstwa i służyć najbardziej potrzebującym, jest zbyt bogate i wręcz ostentacyjnie luksusowe. Ostatecznie Guidi ukończy płaskorzeźbę dopiero po dziesięciu latach, w 1676 roku, po dojściu do władzy kolejnego papieża, Innocentego IX.

Monumentalne dzieło ukazujące Opłakiwanie Chrystusa zapewne satysfakcjonowało zleceniodawców i doskonale wpisywało się w bombastyczne wnętrze kaplicy. W jego kompozycji wyodrębniają się trzy części. W górnej partii dojrzymy Boga Ojca w otoczeniu putt i aniołów trzymających narzędzia pasji Syna Bożego (krzyż, włócznię, gąbkę) oraz gołębicę – symbol Ducha Świętego. Poniżej widnieją Maria opłakująca syna, a obok niej Józef z Arymatei i św. Jan Ewangelista. W dolnej części ukazane zostało umęczone ciało Jezusa i opłakująca jego śmierć Maria Magdalena. Artysta w umiejętny sposób wykorzystał motyw łuku sięgającego od głowy Boga Ojca do głowy Marii Magdaleny. To on wprowadza do kompozycji ruch, stabilizowany niejako przez poziomą linię muru, za którym widzimy Józefa obserwującego Marię i patrzącego w niebo św. Jana. Ale to nie wszystko – artysta stopniuje głębię swojej płaskorzeźby i w urozmaicony sposób wydobywa z kamienia poszczególne postaci i wydarzenia. Niektóre elementy (głowy, ręce, draperie), wyrzeźbione w pełni plastycznie, wychodzą na spotkanie z patrzącym, inne stanowią drugi, acz bardzo rozbudowany plan. Trzeci plan budują ledwie zarysowane obłoki. Aby dodatkowo ubogacić kompozycję, Guidi wykorzystuje (zbyt intensywnie, jak się dziś wydaje) draperie, namnaża detale i dopieszcza każdy szczegół włosów, piór, ale przede wszystkim szat, „łapiąc” światło odbijające się od ich silnie wypolerowanych powierzchni. Z drugiej strony udaje mu się owo światło „wiązać” w niepolerowanych partiach skał, roślin i chmur, przez co kompozycja staje się jeszcze bardziej chromatyczna.

Dziś możemy odnieść wrażenie, że artysta chciał opowiedzieć nam zbyt wiele naraz. Wątki i sceny nakładają się na siebie i przenikają. Ołtarz wydaje się przeładowany i trudny w odbiorze, ale dla współczesnych było to dzieło doskonałe i dramatyczne w wyrazie. Ambitny Guidi pragnął stworzyć zapewne artefakt na miarę swego talentu, ale też odpowiedź na deklaracje swego adwersarza – Berniniego. Autor Ekstazy świętej Teresy uważał rzeźbę za najdoskonalszy przejaw artystycznej kreacji, deprecjonując coraz modniejsze w tym czasie płaskorzeźby, które wedle niego przypominały niebudzące szacunku malarstwo. O ile bowiem rzeźba była dla Berniniego czystą prawdą, o tyle malarstwo było „oszustwem”. Guidi wchodzi w dialog z Berninim, pragnie pokazać, że jego dzieło może oscylować między oboma tymi gatunkami, łączyć je i twórczo asymilować. 

   

Z czasem Guidi zyskiwał w środowisku rzymskich rzeźbiarzy coraz większe uznanie, o czym mogą świadczyć liczne, nieprzerwanie napływające zlecenia. Podobnie jak inni znaczący twórcy w tym czasie, zmuszony został do powiększenia grona współpracowników i uczniów, co jednak w dużym stopniu odbiło się na efektach pracy – pojawiły się kompozycje niedopracowane i jakościowo słabe. Jako przykład można by tu wymienić bardzo podobne do omawianego ołtarza dzieło, którego wykonania artysta podjął się zaraz po ukończeniu działań w kaplicy del Monte di Pietà. Chodzi o ołtarz główny w kościele Sant’Agnese in Agone ukazujący Świętą Rodzinę w towarzystwie św. Elżbiety, Zachariasza i św. Jana Chrzciciela. Artefakt ten, ze wszech miar przeładowany, pokazuje, w jakiej mierze powodzenie i sława mogą prowadzić do artystycznego ograniczenia.